Stewart blev gift med Julia Mary Crossman den 13 aug. 1899 i Watertown, Middlesex, Massachusetts, USA. Julia (datter af George Crossman og Matilda E. Mitton) blev født den 5 apr. 1879 i Sackville, Westmorland, New Brunswick, Canada; døde den 7 nov. 1916 i Everett, Middlesex, Massachusetts, USA; blev begravet den 10 nov. 1916 i Clinton, Worcester, Massachusetts, USA. [Gruppeskema] [Familietavle]

Stewart blev gift med Caroline S. Peterson den 13 okt. 1892 i Boston, Suffolk, Massachusetts, USA. Caroline blev født i 1863; og døde. [Gruppeskema] [Familietavle]