Henry blev gift med Sarah Hinckley den 12 dec. 1649 i Barnstable, Barnstable, Massachusetts, USA. Sarah (datter af Samuel Hinckley og Sarah Soole) blev født den 22 nov. 1629 i Tenterden, Kent, England; blev døbt den 22 nov. 1629 i St. Mildred's Church, Tenterden, Kent, England; døde den 16 feb. 1687 i Barnstable, Barnstable, Massachusetts, USA; blev begravet i 1680 i Cobb's Hill Cemetery, Barnstable, Barnstable, Massachusetts, USA. [Gruppeskema] [Familietavle]

1. Samuel Cobb blev født den 12 okt. 1654 i Barnstable, Barnstable, Massachusetts, USA; døde den 7 sep. 1727 i Barnstable, Barnstable, Massachusetts, USA; blev begravet i 1727 i Barnstable, Barnstable, Massachusetts, USA.
2. Mehitable Cobb blev født den 1 sep. 1651 i Barnstable, Barnstable, Massachusetts, USA; blev døbt den 7 sep. 1651 i Barnstable, Barnstable, Massachusetts, USA; døde i 1675 i Barnstable, Barnstable, Massachusetts, USA; blev begravet i Barnstable, Barnstable, Massachusetts, USA.
3. Sarah Cobb blev født den 10 mar. 1662 i Barnstable, Barnstable, Massachusetts, USA; døde den 8 jan. 1723 i Barnstable, Barnstable, Massachusetts, USA; blev begravet i West Barnstable Cemetery, Barnstable, Barnstable, Massachusetts, USA.
4. Henry Cobb, Jr. blev født den 3 sep. 1665 i Barnstable, Barnstable, Massachusetts, USA; døde den 24 sep. 1725 i Stonington, New London, Connecticut, USA; blev begravet i sep. 1725 i Wequetequock Burial Ground, Stonington, New London, Connecticut, USA.
5. Mrs Mary Cobb blev født i 1650 i Milford, New Haven, Connecticut, USA; døde i 1740 i Milford, New Haven, Connecticut, USA.
6. Deacon Jonathan Cobb blev født den 10 apr. 1660 i Barnstable, Barnstable, Massachusetts, USA; døde den 5 aug. 1728 i Middleborough, Plymouth, Massachusetts, USA; blev begravet i aug. 1728 i Plymouth, Massachusetts, USA.
7. Experience Cobb blev født den 11 sep. 1671 i Barnstable, Barnstable, Massachusetts, USA; døde i INFANT i Barnstable, Barnstable, Massachusetts, USA; blev begravet i Scituate, York, Maine, United States.