Oliver blev gift med Ella Meek Baker i 1883. Ella blev født den 18 jun. 1865 i Mississippi, USA; døde den 17 jun. 1940 i Starkville, Oktibbeha, Mississippi, USA. [Gruppeskema] [Familietavle]

1. Ella May Cresswell blev født den 5 feb. 1888 i Holmes, Mississippi, USA; døde den 19 okt. 1962 i Belzoni, Humphreys, Mississippi, USA.
2. Leonard Baker Cresswell blev født den 18 jul. 1901 i Lexington, Holmes, Mississippi, USA; døde den 25 apr. 1966 i Annapolis, Anne Arundel, Maryland, USA.