John blev gift med Frances Maria Brewster den 6 okt. 1878 i Waltham, La Salle, Illinois, USA. Frances (datter af George Nathaniel Brewster og Jane McCleary) blev født den 18 nov. 1842 i West Rupert, Rupert, Bennington, Vermont, United States; døde den 11 aug. 1931 i Triumph, LaSalle, Illinois, United States; blev begravet den 14 aug. 1931 i Waltham, La Salle, Illinois, USA. [Gruppeskema] [Familietavle]

1. Ruth Georgianna Winn blev født den 20 aug. 1879 i Waltham, La Salle, Illinois, USA; og døde.
2. Lois Winn blev født i jan. 1881 i Illinois, USA; og døde.
3. Lora Fidelia Winn blev født den 19 jan. 1881 i Waltham, La Salle, Illinois, USA; og døde.
4. John Jay Winn blev født den 20 jun. 1882 i Waltham, La Salle, Illinois, USA; døde den 27 okt. 1964 i Aurora, Kane, Illinois, USA.