Obadiah blev gift med Caroline C. Sedgwick den 1 maj 1851 i Perry City, Hector Twp., N.Y.. Caroline (datter af Hiram Sedgwick og Polly Beckwith) blev født den 12 jan. 1831 i Thompkins Co., New York; døde den 26 nov. 1878 i Bonaparte, Van Buren, Iowa, USA; blev begravet i Vale Cemetery, Harrisburg, Van Buren, Iowa, USA. [Gruppeskema] [Familietavle]

1. Carleton Chase Proper blev født den 6 sep. 1871 i USA; døde den 1 jul. 1956 i Philadelphia, Pennsylvania, USA.
2. Marcus O Proper blev født den 27 jul. 1865 i Iowa, USA; døde den 5 dec. 1948 i Kansas City, Jackson, Missouri, USA.
3. Alice M Proper blev født den 6 jun. 1852 i Iowa, USA; døde den 6 jul. 1922 i Los Angeles, California, USA; blev begravet i Rosedale Cemetry, Los Angeles, California, USA.
4. Hena Marie Proper blev født den 25 jul. 1856 i Bonaparte, Van Buren, Iowa, USA; døde den 29 jul. 1926 i Iowa, USA; blev begravet i Des Moines, Van Buren, Iowa, USA.
5. Charlotte Proper blev født i 1858 i Iowa, USA; døde den 7 mar. 1861 i Van Buren, Iowa, USA; blev begravet i Vale Cem., Bonaparte, Harrisburg Two, Iowa.
6. Clinton L. Proper blev født i 1856 i Iowa, USA; døde den 18 jan. 1881 i Ames, Story, Iowa, USA; blev begravet i Vale Cem., Bonaparte, Harrisburg Two, Iowa.
7. Ilmira Proper blev født i 1862 i Iowa, USA; og døde.
8. Elmina Proper blev født den 7 aug. 1868 i Harrisburg, Van Buren, Iowa, USA; døde den 7 apr. 1897 i Cedar Township, Van Buren, Iowa, United States; blev begravet i Vale Cemetery, Harrisburg, Van Buren, Iowa, USA.