Valentine blev gift med Keziah Katherine Van Voorhees den 14 feb. 1860 i Belmont, Ohio, USA. Keziah (datter af Cornelius Chapman Van Voorhees og Grisilda Linder) blev født den 14 jan. 1837 i Ohio, USA; døde den 12 jul. 1892 i Brown, Indiana, USA. [Gruppeskema] [Familietavle]

1. Nn Penrose blev født i 1868 i Indiana, USA; og døde.
2. Francis Penrose blev født i 1856 i Belmont, Ohio, USA; døde i 1930.
3. Simon Penrose blev født i 1863 i Belmont, Ohio, USA; døde den 25 aug. 1868.
4. Valentine Penrose blev født i 1860 i Belmont, Ohio, USA; og døde.
5. Mary Penrose blev født i 1869 i Belmont, Ohio, USA; og døde.
6. Lydia Ellen Penrose blev født i 1870 i Brown, Indiana, USA; døde den 12 mar. 1944 i Indianapolis, Marion, Indiana, USA.
7. Mary Alice Penrose blev født i 1859 i Brown, Indiana, USA; døde den 29 jun. 1892.
8. Elisha Penrose blev født den 12 feb. 1865 i Belmont, Ohio, USA; døde den 3 jan. 1925; blev begravet i New Bellsville, Brown, Indiana.
9. William Randolph Penrose blev født i 1860 i Belmont, Ohio, USA; døde i 1948 i Brown, Indiana, USA.
10. Abraham Penrose blev født i 1869 i Brown, Indiana, USA; døde den 8 jul. 1892.
11. Sylvanus Penrose blev født den 22 mar. 1861 i Belmont, Ohio, USA; døde den 30 mar. 1952 i Brown, Indiana, USA; blev begravet den 1 apr. 1952 i Decard Cemetery, Brown, Indiana, USA.
12. Sylvester Penrose blev født i maj 1866 i Indiana, USA; døde i mar. 1927; blev begravet i Decard Cemetery, Brown, Indiana, USA.

Valentine blev gift med Hannah Davis den 22 aug. 1898 i Brown, Indiana, USA. Hannah (datter af John Davis og Anna Edwards) blev født i 1847 i Brown, Indiana, USA; døde den 7 jul. 1906 i Indiana, USA; blev begravet i Spiker Cemetery, Brown, Indiana, USA. [Gruppeskema] [Familietavle]

Valentine blev gift med Martha Jane McConnell den 17 sep. 1907 i Brown, Indiana, USA. Martha (datter af Jonathan H. McConnell og Margaret Biggs) blev født den 8 dec. 1835 i Nashville, Brown, Indiana, USA; døde den 5 mar. 1917 i Brown, Indiana, USA; blev begravet i Decard Cemetery, Brown, Indiana, USA. [Gruppeskema] [Familietavle]